CAS 139301-27-2|Ácido 4-trifluorometoxifenilborônico

4-Ácido trifluorometoxifenilborônico (CAS 139301-27-2) é um composto de ácido borônico aromático fluorado com fórmula molecular C₇H₆BF₃O₃, peso molecular de 205,93 g/mol e fórmula estrutural CF₃OC₆H₄B(OH)₂. A posição para do anel benzeno está ligada ao grupo trifluorometoxi e ao grupo ácido borônico.
O ácido 4-trifluorometoxifenilborônico é um pó cristalino branco a amarelo claro com ponto de fusão de 123–127 graus. É ligeiramente solúvel em água e facilmente solúvel em solventes orgânicos como metanol e tetrahidrofurano. É sensível à umidade e precisa ser vedado para evitar hidrólise.

Usos:

Pesquisa e desenvolvimento farmacêutico: o ácido 4-trifluorometoxifenilborônico é um intermediário chave na reação de acoplamento Suzuki-Miyaura e é usado para sintetizar medicamentos antitumorais (como inibidores da lactato desidrogenase), medicamentos antituberculose (como análogos do PA-824) e medicamentos para tratamento de doenças neurológicas (como inibidores do PAI-1).
Ciência de materiais: participe da preparação de materiais optoeletrônicos fluorados e monômeros de cristal líquido e use a propriedade de{0}retração de elétrons do trifluorometoxi para otimizar as propriedades do material.

Método de preparação:
O ácido 4-trifluorometoxifenilborônico é geralmente preparado pela seguinte reação:
A reação entre benzo-p-trifluorometoxifenol destilado e ácido bórico é realizada a uma determinada temperatura para formar o ácido 4-trifluorometoxifenilborônico.

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