Reagentes Organometálicos

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Experiência rica
Com décadas de experiência em pesquisa, fabricação e comercialização de produtos químicos orgânicos, nos tornamos um fornecedor global de pesquisa, desenvolvimento e fabricação de produtos químicos.

Equipe profissional
A Genie Chemical possui uma equipe de P&D altamente qualificada com mais de 200 pessoas.

Serviço completo-
Inspeção de qualidade, controle de produção e serviço pós-venda, fornecendo um serviço- único.

Controle de qualidade
Obteve a certificação ISO 9001 e criou um centro de testes dedicado para implementar rigorosos padrões de controle de qualidade em todas as fases do processo de produção. Os inspetores de qualidade acompanham de perto o processo de produção de cada produto para garantir a qualidade do produto químico final.

O que são reagentes organometálicos

Reagentes organometálicos são compostos que contêm ligações de carbono-metal. Para os propósitos da discussão a seguir, os únicos compostos que consideraremos serão aqueles onde M=Li ou Mg. Quando M= Li, o reagente organometálico é chamado de reagente organolítio. Quando M=Mg, é chamado de reagente de Grignard.

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Benefícios dos reagentes organometálicos

Eficiente

Os reagentes organometálicos possuem efeitos catalíticos eficientes e podem promover diversas reações químicas. Em comparação com os catalisadores tradicionais, os catalisadores metálicos são mais ativos, requerem tempos de reação mais curtos e também podem reduzir as temperaturas de reação e o consumo de energia.

Amigo do ambiente

Os reagentes organometálicos são ecológicos e ecológicos e podem reduzir ao mínimo os gases residuais das reações químicas. Neste processo não são produzidas substâncias nocivas nos produtos formados pelo catalisador e reagentes, o que é muito importante para proteger o meio ambiente e reduzir a poluição.

Reutilizável

Os reagentes organometálicos podem ser reutilizados, reduzindo o custo de preparação e substituição do catalisador. Devido à sua excelente estabilidade e durabilidade, os catalisadores metálicos podem ser reciclados múltiplas vezes durante o processo de reação, reduzindo assim os custos de produção.

Capaz de múltiplas reações

Os reagentes organometálicos podem ser usados em uma variedade de reações químicas, como oxidação, hidrogenação, descarbonilação, construção de ligações C-C e isomerização de olefinas. A ampla aplicação desta tecnologia faz dos catalisadores metálicos uma das tecnologias importantes na indústria química.

Obtenha condições de reação específicas

O projeto de reagentes organometálicos pode atingir condições de reação específicas, como reações seletivas e reações estereosseletivas. Esta tecnologia pode melhorar a seletividade e o rendimento da reação, resultando em produtos de maior pureza.

Estrutura e Propriedades dos Reagentes Organometálicos

A ligação metal-carbono em reagentes organometálicos é geralmente altamente covalente. Para elementos altamente eletropositivos, como lítio e sódio, o ligante de carbono exibe caráter carbaniônico, mas ânions livres baseados em carbono-são extremamente raros, sendo um exemplo o cianeto.um único cristal de um complexo mn(ii), [bnmim]4[mnbr4]br2. Sua cor verde brilhante se origina de transições spin-proibidas-d

A maioria dos reagentes organometálicos são sólidos à temperatura ambiente, no entanto, alguns são líquidos, como metilciclopentadienil manganês tricarbonil, ou mesmo líquidos voláteis, como níquel tetracarbonil. Muitos compostos organometálicos são sensíveis ao ar (reativos ao oxigênio e à umidade) e, portanto, devem ser manuseados sob uma atmosfera inerte.

CAS:5735-41-1 | 1-Hydroxy-2,1-Benzoxaborolane

Tipos de reagentes organometálicos

Butil-lítio

Os compostos de organolítio são importantes compostos orgânicos metálicos básicos e são de grande valor na preparação de compostos poliméricos sintetizados organicamente. O butil-lítio é solúvel em benzeno ou ciclohexano. Suas propriedades são semelhantes às dos reagentes de Grignard. É mais ativo que os reagentes de Grignard e pode produzir algumas reações valiosas e práticas.

Dimetilzinco

É um líquido volátil à temperatura ambiente, embora suas propriedades químicas não sejam tão ativas quanto as dos compostos organometálicos de lítio. É frequentemente usado como catalisador para reações coletivas e é adequado como iniciador para vários monômeros de olefinas e compostos carbonílicos.

Trietilalumínio

É um líquido incolor. Ele irá oxidar rapidamente ou até mesmo inflamar espontaneamente quando entrar em contato com o ar. Ele reagirá fortemente com a água para formar hidróxido de alumínio e etano e gerará muito calor. Geralmente é dissolvido em solventes de hidrocarbonetos e armazenado. Ele precisa ser usado. cuidadoso.

Aplicação de Reagentes Organometálicos

Os reagentes organometálicos desempenham um papel importante na área de catalisadores

Catalisadores de metais orgânicos podem catalisar muitas reações orgânicas em plantas para aumentar a velocidade e a seletividade da reação. Por exemplo, os agentes químicos do catalisador de ródio desempenham um papel importante nas reações de hidrogenação, que podem converter olefinas em alcanos. Os catalisadores de paládio desempenham um papel importante na reação de Suzuki e podem alcançar a reação de acoplamento das ligações carbono-carbono. Os catalisadores de metais orgânicos têm uma ampla gama de aplicações, não apenas na síntese orgânica. Eles desempenham um papel importante na síntese de medicamentos, na ciência dos materiais e em outros campos.

Os reagentes organometálicos desempenham um papel importante na área de materiais eletrônicos

Muitos reagentes organometálicos possuem. Devido à sua excelente condutividade e desempenho óptico, tem sido amplamente utilizado em dispositivos optoeletrônicos. Por exemplo, a ftalocianina de cobre é um importante composto organometálico com excelente desempenho de conversão fotoelétrica, amplamente utilizado no campo de células solares. Além disso, materiais de estrutura orgânica metálica (MOFs)É também uma classe importante de reagentes organometálicos com alta ajustabilidade e multifuncionalidade. Armazenamento, separação e catálise de gases são amplamente utilizados em vários campos.

Os reagentes organometálicos também desempenham um papel importante na área farmacêutica

Os complexos metálicos são uma classe importante de compostos metálicos orgânicos, nos quais os metais formam ligações de coordenação estáveis com ligantes orgânicos. Muitos compostos metálicos complexos têm boa atividade biológica e propriedades farmacológicas e são amplamente utilizados na pesquisa e tratamento de medicamentos. Por exemplo, a cisplatina do complexo de platina é um importante medicamento anti-tumoral amplamente utilizado na quimioterapia para tumores.

CAS:78782-17-9 | Bis[(Pinacolato)Boryl]Methane

Propriedades dos reagentes organometálicos

1. A ligação entre o metal e o átomo de carbono é frequentemente de natureza altamente covalente.

2. A maioria dos reagentes organometálicos organometálicos existem em estados sólidos, especialmente os compostos nos quais os grupos hidrocarbonetos são aromáticos ou possuem uma estrutura em anel.

3.Os reagentes organometálicos constituídos por metais altamente eletropositivos, como sódio ou lítio, são muito voláteis e podem sofrer combustão espontânea.

4. Em muitos casos, os compostos organometálicos são considerados tóxicos para os seres humanos (especialmente os compostos de natureza volátil).

5.Esses reagentes organometálicos podem atuar como agentes redutores, especialmente os compostos formados por metais altamente eletropositivos.

Síntese de compostos organometálicos

Formação de reagentes alquillítio e Grignard

Os metais altamente ativos combinam-se com um hidrocarboneto-substituído por halogênio para produzir compostos organometálicos simples. Por exemplo, o metil-lítio, um reagente importante na síntese orgânica, é produzido comercialmente seguindo a reação:
2Li + CH3Cl → LiCH3 +LiCl
Com outros metais ativos, como magnésio, alumínio e zinco, a reação geralmente produz o halogeneto organometálico. Uma reação comum desse tipo é a síntese de um reagente de Grignard, um haleto de alquilmagnésio que é amplamente utilizado na síntese orgânica (o s indica que o metal está na forma sólida).

Deslocamento duplo

A síntese de compostos organometálicos por duplo deslocamento envolve materiais de partida organometálicos (MR) e halogenetos binários (EX, onde E é um metal ou metalóide e X é um halogênio). Ele fornece um procedimento sintético conveniente que é amplamente utilizado em laboratório e, em menor grau, em escala comercial. Como ilustram os exemplos a seguir, o grupo orgânico do metal mais ativo é transferido para o metal ou metalóide menos ativo. Neste contexto, os metais altamente ativos mais comuns são o lítio, o alumínio e o magnésio.
4Li(CH3) + SiCl4 → 4LiCl + Si(CH3)4
Al2(CH3)6 + 2BF3 → 2AlF3 + 2B(CH3)3

Redistribuição

Deslocamentos duplos envolvendo o mesmo elemento central são frequentemente chamados de reações de redistribuição. Um exemplo comercialmente importante é a redistribuição de tetracloreto de silício e tetrametilsilício (também conhecido como tetrametilsilano) em temperaturas elevadas.
SiCl4 + (CH3)4Si → CH3SiCl + (CH3)2SiCl2 + (CH3)3SiH + ...
Os produtos desta reação podem ser separados por destilação. Esta reação é realizada industrialmente onde (CH3)2SiCl2 é removido da mistura de equilíbrio e depois hidrolisado para produzir os intermediários para polímeros de silicone, que têm a forma ―(Si(CH3)2―O)―n (para obter mais informações sobre as propriedades e síntese de polímeros inorgânicos, consulte polímero inorgânico).

Hidrometalação

A adição de um hidreto metálico a uma ligação múltipla é chamada de hidrometalação e leva à formação de uma ligação metal-carbono.
M-H + H2C=CH2 → MH2C-CH3
Esta reação é impulsionada principalmente pela alta resistência da ligação C-H em relação à maioria das forças de ligação E-H. Duas importantes reações de hidrometalação são a hidroboração e a hidrossilação, ilustradas, respectivamente, pelos exemplos a seguir.

Titular reagentes organometálicos é mais fácil do que você imagina

01/

Escolha um procedimento.
Há um grande número de reagentes diferentes que foram usados em um momento ou outro para titulações organometálicas, cada um com seus próprios prós e contras. Prefira ácido difenilacético para titulações de alquil-lítio (nBuLi, etc.) e iodo/cloreto de lítio para titulações de reagentes de Grignard. Se você quiser uma abordagem-tamanho único, I2/LiCl funcionará para RMgX, RZnX e primário/aromático reagentes de organolítio.

02/

Seque e carregue seus copos.
Como na maioria das reações de pequena escala, essas titulações são melhor executadas em um frasco de amostra de 4 mL. Seque o frasco (barra de agitação opcional) em um forno a 130 graus C durante a noite antes de usar e depois esfrie em um dessecador. Os frascos que uso podem conter cheiro de isocianetos, por isso considero-os herméticos-. Quando o frasco estiver seco, adicione 50 mg de ácido difenilacético ou I2. O iodo reagirá com os septos e, portanto, deve ser titulado naquele dia. é estável por períodos prolongados, por isso recomendo preparar algumas amostras com bastante antecedência.

03/

Adicione o solvente.
Para a titulação do ácido difenilacético, destile recentemente ou seque sob peneiras moleculares tetrahidrofurano. Sob fluxo de argônio, adicione um mililitro ao frasco e mexa/agite até que o indicador esteja dissolvido. Para a titulação de iodo, adicione 42,3 gramas de LiCl a 200 mL de THF seco (ajuste a escala conforme necessário). Mexa por um dia e depois adicione 40 gramas de peneiras moleculares 3A. Armazenar lacrado, longe da luz ou umidade. Como acima, adicione um mililitro desta mistura ao indicador.

04/

Titular
Enquanto o frasco de organolítio estiver sob argônio, insira uma seringa de 1 mL. Aspire o gás três vezes, cada vez esvaziando o êmbolo sobre um pequeno copo contendo n-butanol ou isopropanol. Elaborar 0,3-0,8 mL de solução organometálica, determinando cuidadosamente o volume. Uma vez medido o reagente, retire mais 0,2-0,3 mL de gás e, em seguida, retire a agulha de modo que esta manta de argônio fique entre a ponta da agulha e o solvente.

Ligação em Reagentes Organometálicos

Compreender a ligação em reagentes organometálicos é fundamental para desvendar sua reatividade. Complexos de coordenação e ligantes desempenham um papel crucial na estabilização desses compostos. A ligação metal-carbono envolve ligações sigma e pi, onde os elétrons são compartilhados entre os átomos de metal e carbono. Esta interação de ligação determina a estabilidade e o comportamento dos reagentes organometálicos.

Os reagentes organometálicos exibem uma reatividade intrigante, atuando tanto como nucleófilos quanto como eletrófilos.

Adições, eliminações e substituições nucleofílicas são reações comuns. Além disso, as reações de adição oxidativa e de eliminação redutiva desempenham papéis significativos na transformação destes compostos. A compreensão destes mecanismos de reação permite um controle preciso sobre as vias sintéticas.

Uma ampla gama de reações envolve reagentes organometálicos. Essas reações incluem formação de ligações de carbono-carbono, transformações de grupos funcionais e reações mediadas-por metais. A versatilidade dos reagentes organometálicos permite a criação de estruturas orgânicas complexas e o desenvolvimento de novas metodologias sintéticas.

CAS:50573-74-5 | 2-Amino-6-Nitrobenzoic Acid

Nossa fábrica

Com décadas de experiência na fabricação e comercialização de produtos químicos de alta-qualidade, a Gnee Chemical Company fornece produtos químicos orgânicos, bioquímicos, intermediários farmacêuticos e muito mais. A Gnee Chemical possui uma força de trabalho qualificada em pesquisa e desenvolvimento. Nossa equipe de mais de 200 pessoas é responsável pelos testes de qualidade, controle de produção e serviço pós{4}}venda como um serviço-único. Fornecemos soluções de P&D e produção para nossos clientes globais. Aderimos ao princípio de "Qualidade em primeiro lugar" e obtivemos a certificação ISO 9001. Também criamos um centro de testes dedicado para implementar padrões rigorosos de controle de qualidade em todas as fases do processo de produção. Os inspetores de qualidade monitoram de perto o processo de produção de cada produto para garantir a qualidade dos produtos químicos finais.

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Certificações

Perguntas frequentes

P: O que é um composto organometálico?

R: Composto Organometálico é um composto químico que contém pelo menos uma ligação entre um elemento metálico e um átomo de carbono pertencente a uma molécula orgânica. Sabe-se que metalóides como silício, estanho e boro formam compostos organometálicos que são usados em algumas reações químicas industriais.

P: Dê exemplos de alguns compostos organometálicos?

R: Reagentes de Grignard, tetracarbonil níquel e dimetil magnésio são alguns exemplos de compostos organometálicos.

P: Quais são as aplicações dos compostos organometálicos?

R: Os compostos organometálicos são usados principalmente como catalisadores homogêneos em reações químicas comerciais. Eles também são usados como reagentes estequiométricos em reações químicas industriais e-orientadas para pesquisa.

P: Por que os compostos organometálicos são importantes?

R: Os compostos organometálicos desempenham um papel importante na síntese orgânica. Eles fornecem um átomo de carbono nucleofílico que reage com um carbono eletrofílico para formar uma nova ligação de carbono.

P: Quem descobriu os compostos organometálicos?

R: Os compostos organometálicos foram descobertos pelo químico francês Louis Claude Cadet de Gassicourt.

P: Quais são 5 exemplos de compostos organometálicos?

R: Outros exemplos de compostos organometálicos incluem compostos organolítio, como n-butil-lítio (n-BuLi), compostos organozinco, como dietilzinco (Et2Zn), compostos organoestanhos, como hidreto de tributilestanho (Bu3SnH), compostos organoborano, como trietilborano (Et3B), e compostos organoalumínio, como.

P: Quais dos seguintes são reagentes organometálicos?

R: Reagentes de Grignard, tetracarbonil níquel e dimetil magnésio são alguns exemplos de compostos organometálicos. Reagentes organometálicos como brometo de fenilmagnésio e metil lítio estão entre as bases mais fortes que existem. Consequentemente, eles desprotonarão compostos como aminas, álcoois e ácidos carboxílicos.

P: O que são reagentes de organolítio e Grignard?

R: Os reagentes de organolítio ou Grignard reagem com o grupo carbonila, C=O, em aldeídos ou cetonas para formar álcoois. Os substituintes na carbonila determinam a natureza do produto álcool. A adição ao metanal (formaldeído) dá álcoois primários. A adição a outros aldeídos dá álcoois secundários.

P: Quais são os tipos de reagentes organometálicos?

R: Os exemplos típicos de compostos organometálicos são organolítio, organomagnésio, reagente de Grignard, organocuprato, organozinco, organocádmio, etc.

P: Qual é o reagente organometálico mais reativo?

R: Os compostos de alquil-lítio (e sódio) são os mais reativos dos compostos comumente usados nesta classe, tendo ligações metálicas-de carbono que são aproximadamente 30% iônicas. A ligação carbono-magnésio dos reagentes de Grignard é cerca de 20% iônica e eles provaram ser um pouco menos reativos.

P: Qual é o reagente de organolítio mais comum?

R: O fenillítio é consideravelmente mais suave que o metillítio devido à capacidade do anel fenil de deslocalizar a carga do ânion fenil desprotonado. Assim, os reagentes de organolítio mais utilizados são, em ordem crescente de basicidade: PhLi<>

P: Quais são as aplicações dos reagentes organometálicos?

R: Aplicações de compostos organometálicos. O catalisador de Wilkinson é usado na hidrogenação de alcenos. O catalisador Ziegler – Natta [(C2H5)3AlTiCl4] é usado para a polimerização de alcenos. Compostos organoarsênicos são utilizados para o tratamento da sífilis. Catalisadores de paládio são usados em reações de acoplamento.

P: Por que usamos reagentes organometálicos na síntese orgânica?

R: Reagentes organometálicos são frequentemente usados para sintetizar moléculas orgânicas, uma vez que conduzem ligações específicas e/ou catalisam reações. Algumas destas reações são difíceis ou impraticáveis de serem realizadas por outros meios.

P: Quais são as boas fontes de reagentes organometálicos?

A: Reagentes Organometálicos- Fontes de Carbono Nucleofílico para Síntese de Álcool. Os metais alcalinos (Li, Na, K etc.) e os metais alcalino-terrosos (Mg e Ca, juntamente com Zn) são bons agentes redutores, sendo os primeiros mais fortes que os segundos. Esses mesmos metais reduzem as ligações de carbono{4}}halogênio dos halogenetos de alquila.

P: Como os compostos organometálicos podem ser usados na medicina?

R: Os complexos organometálicos são agentes redutores altamente básicos que servem como catalisadores catalisando muitas reações de polimerização e são clinicamente utilizados para tratar lesões celulares e teciduais (carcinomas, linfomas, controle de infecção, anti-inflamatórios, diabetes, leishmaniose, distúrbios trombóticos e neurológicos).

P: Como são formados os reagentes organometálicos?

R: O procedimento para gerar qualquer tipo de reagente é semelhante: um halogeneto de alquila ou arila é tratado com magnésio ou lítio metálico em um solvente seco e inerte, mais comumente éter anidro. As equações 1 e 2 representam a preparação de brometo de fenil magnésio e metil lítio, respectivamente.

P: Qual é um exemplo de catalisador organometálico?

R: Outro exemplo de reação catalítica organometálica é a polimerização de olefinas Ziegler-Natta. Esta reação é de grande importância industrial para a produção de olefinas como o polietileno. Existem catalisadores Ziegler-Natta heterogêneos e homogêneos.

P: Qual foi o primeiro composto organometálico natural?

R: O primeiro composto organometálico contendo um metal de transição foi formado 67 anos depois pelo químico orgânico dinamarquês William Christopher Zeise, colocando tetracloreto de platina em etanol em ebulição. O íon resultante formado foi o ânion tricloro-(eteno)-platinato (II). Aumentar a taxa por meio do aquecimento pode causar problemas com a estabilidade do catalisador organometálico. O que é um bom catalisador? A capacidade de alterar seu número de coordenação, o que significa sofrer adições e eliminações. Estados de oxidação variáveis - 2 estados estáveis com pelo menos 2 unidades de intervalo.

P: O que são compostos organometálicos na descoberta de medicamentos?

R: Os compostos organometálicos têm propriedades únicas que os tornam candidatos atraentes para fins terapêuticos, uma vez que contêm pelo menos uma ligação metálica -carbono. As propriedades químicas e eletrônicas desses compostos permitem que eles sejam adaptados para aplicações específicas de distribuição de medicamentos. Os reagentes de Grignard são normalmente preparados pela reação de haletos de alquila ou arila com magnésio metálico. Os compostos organolítio, por outro lado, são formados através da reação de haletos de alquila ou arila com metais de lítio ou compostos organolítios entre si.

P: Como identificar um composto organometálico?

R: Os compostos organometálicos são definidos como compostos que contêm uma ligação covalente entre um átomo de carbono e um metal. A prática na nomenclatura é considerar qualquer elemento diferente de C, H e os gases raros como metais, se isso for útil (Leigh et al., 1998). Lembramos que os reagentes de Grignard não podem ser produzidos se grupos funcionais ácidos também estiverem presentes no composto de halogênio. O reagente de Grignard é destruído pela reação com átomos de hidrogênio ácidos de água, álcoois, fenóis ou grupos de ácido carboxílico.

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