CAS 109737-57-7|6-Metil-2-fenil-1,3,6,2-dioxazaborocano-4,8-diona

6-Metil-2-fenil-1,3,6,2-dioxazaborocano-4,8-diona é um reagente organoboro com fórmula molecular C₁₁H₁₂BNO₄. Sua estrutura química contém um anel benzênico e um grupo metiliminodiacetato (MIDA), e pertence aos ésteres derivados do ácido fenilborônico. Seu número CAS é 109737-57-7.

Usos:

Como um reagente de boronação estável, 6-Metil-2-fenil-1,3,6,2-dioxazaborocano-4,8-diona é amplamente utilizado em reações de acoplamento Suzuki-Miyaura. Pode introduzir grupos de ácido fenilborônico em condições amenas, evitando o problema de fácil oxidação ou hidrólise do ácido bórico tradicional. Sua estrutura de éster MIDA pode melhorar a seletividade da reação e a compatibilidade do substrato, e é adequada para a síntese de moléculas complexas (como intermediários de medicamentos e produtos naturais).

Método de preparação:
Um método sintético comum é sintetizar metiliminodiacetato de ácido fenilborônico usando reação de troca de éster de iminas. As etapas específicas de síntese incluem:
Reação de p-tolilboronato de metila com etil nitroso-2-acetamidoacetato para formar acetato de etil imino-2-(ácido p-tolilborônico).
Reação do acetato de etilimino-2-(ácido p-tolilborônico) com outro reagente esterificante, como bromoacetato de etila ou n-butanol, para produzir o produto final 6-Metil-2-fenil-1,3,6,2-dioxazaborocano-4,8-diona.

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