CAS:13194-68-8|4-Iodo-2-metilanilina

4-Iodo-2-metillanilina (CAS 13194-68-8) é um composto contendo ácido clorofenoxicarboxílico com fórmula molecular C₈H₅Cl₂NaO₃ e peso molecular de 243,02. Sua estrutura molecular está centrada no anel benzênico, com átomos de cloro conectados nas posições 2 e 4, e grupos de ácido carboxílico se ligam a íons de sódio para formar sal de sódio. O nome químico é sal de sódio do ácido 2,4-diclorofenoxiacético.
The melting point of 4-Iodo-2-methylaniline is 215–216°C (decomposition), is easily soluble in water (solubility >500 g/L, 25 graus) e é ligeiramente solúvel em solventes orgânicos como etanol e acetona. Sua solução aquosa é alcalina e tem boa estabilidade, mas quando encontra ácido forte, precipitará ácido 2,4 - diclorofenoxiacético livre.

Usos:

4-Iodo-2-metilanilina é um representante típico de herbicidas seletivos e é amplamente utilizado na remoção de ervas daninhas de trigo, milho, arroz e outras gramíneas. Seu mecanismo de ação é simular a auxina vegetal (ácido indolacético), que faz com que as ervas daninhas cresçam excessivamente e morram. É altamente eficaz para ervas daninhas anuais e perenes de folhas largas (como quinoa, amaranto e polygonum multiflorum) e seguro para gramíneas.

Método de preparação:
- Geralmente é preparado pela reação de p-toluidina com brometo de cobre ou hidrocarbonetos iodados.
- Por exemplo, 4-bromo-2-metilanilina é formada pela reação de metilanilina com brometo cuproso e, em seguida, é iodada com ácido iodídrico para finalmente obter 4-iodo-2-metilanilina.

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