A ciclohexanona (CAS 108-94-1) é uma cetona cíclica incolor a amarelo pálido comfórmula molecular C₆H₁₀Oe peso molecular de 98,15 g/mol, servindo como solvente industrial de alto-desempenho e intermediário químico primário para caprolactama e ácido adípico-os respectivos monômeros para Nylon 6 e Nylon 66.
O que é ciclohexanona?
A ciclohexanona é um composto orgânico da família das cetonas, estruturalmente um anel carbocíclico de seis{0}}membros com um único grupo funcional cetona. Também é identificado pelos sinônimos oxociclohexano, ciclohexilcetona, nadona e anona. À temperatura ambiente, é um líquido límpido e oleoso com um odor característico de cetona terrosa; o teor de vestígios de fenol muda o odor para o de menta-, o que serve como um indicador prático de pureza na avaliação de campo.
É produzido industrialmente através de duas rotas estabelecidas: oxidação catalítica do ciclohexano pelo ar para produzir uma mistura de ciclohexanol-ciclohexanona (óleo KA), que representa a parcela dominante da produção global; e hidrogenação parcial de fenol sob condições catalíticas, usada onde é necessária maior seletividade em relação à ciclohexanona.
Propriedades físicas e químicas da ciclohexanona
| Parâmetro | Valor |
|---|---|
| Número CAS | 108-94-1 |
| Fórmula Molecular | C₆H₁₀O |
| Peso molecular | 98,15g/mol |
| Aparência | Líquido incolor a amarelo pálido |
| Ponto de ebulição | 155,6 graus |
| Ponto de fusão | −26 graus |
| Densidade (20 graus) | 0,947g/cm³ |
| Ponto de inflamação | 43 graus (copo fechado) |
| Solubilidade em Água | 8,7 g/L a 20 graus |
| Pressão de Vapor | 5 mmHg a 25 graus |
| Índice de refração | 1,4507 (20 graus) |
| Cor (fresca, alta-pureza) | Menor ou igual a 10 APHA |
| Valor Kauri-butanol (KB) | 95–98 |
Perceber:Miscível com etanol, éter dietílico, acetona e benzeno. A miscibilidade limitada em água apoia a estabilidade da formulação em sistemas industriais-baseados em solvente. O desenvolvimento da cor para amarelo pálido durante o armazenamento reflete a degradação oxidativa; A cor APHA é um ponto de verificação de qualidade padrão na inspeção de recebimento industrial.
para que é usada a ciclohexanona?
A ciclohexanona (CAS 108-94-1) é usada em cinco setores industriais primários: como intermediário químico para a produção de Nylon 6 e Nylon 66 e como solvente de processo em revestimentos, adesivos, tintas de impressão e síntese química fina.
Nylon 6 e Nylon 66 - Uso Industrial Primário
Em 2025, o consumo global de ciclohexanona ultrapassava 3,7 milhões de toneladas métricas, com aproximadamente 70% direcionado para as cadeias de valor Nylon 6 e Nylon 66. A caprolactama-produzida por meio da formação de ciclohexanona oxima seguida pelo rearranjo de Beckmann-é o monômero do Nylon 6. O ácido adípico, obtido por meio da oxidação do ácido nítrico do óleo KA, é o monômero do Nylon 66. A aplicação de caprolactama é responsável por aproximadamente 59,1% da participação de mercado da ciclohexanona em 2024.
Tintas e Revestimentos
Com um valor KB de 95–98, a ciclohexanona atinge a dissolução completa de sistemas de resina nitrocelulose, alquídica, epóxi, vinílica e acrílica. Sua taxa de evaporação moderada controla a formação de filme e reduz defeitos superficiais, incluindo rubor e crateras. Aplicado em revestimentos de manutenção industrial, acabamentos marítimos, OEM automotivo e sistemas de repintura e acabamentos de madeira. A demanda em aplicações de solventes para tintas e revestimentos aumentou aproximadamente 5% anualmente entre 2022 e 2025.
Adesivos e Selantes
A ciclohexanona dissolve matrizes de PVC, policloropreno e poliuretano à temperatura ambiente, reduzindo a viscosidade da aplicação e mantendo o tempo aberto. Usado em adesivos para tubos de PVC, cimentos de contato, selantes de construção e sistemas de colagem estrutural para plásticos e compósitos.
Tintas de impressão
Funciona como solvente de resina e modificador de viscosidade em sistemas de gravura e tinta para embalagens. Seu perfil de evaporação controlado estabiliza a reologia em velocidades de prensagem e suporta adesão a substratos de baixa-energia superficial-, incluindo poliolefinas e filmes PET.
Intermediários Químicos Finos
Os derivados a jusante incluem peroxiciclohexanona, 2-metilbenzofenona, antioxidante 4010 (N-isopropil-N′-fenil-p-fenilenodiamina) e resinas de ciclohexanona-tolueno usadas em formulações de borracha e adesivos. A ciclohexanona também serve como alicerce na síntese de intermediários farmacêuticos, incluindo precursores de compostos antiepilépticos.
Crescimento do mercado de ciclohexanona (2024-2025)
O mercado global de ciclohexanona foi avaliado em US$ 9,3 bilhões em 2024 e deve atingir US$ 13,8 bilhões até 2034, crescendo a um CAGR de 4,0%. A Ásia-Pacífico detém 45,9% do crescimento do mercado, apoiado pela forte expansão da produção de náilon e polímeros. A ciclohexanona de grau técnico domina com uma participação de 79,3% do mercado por grau em 2024.
precauções de segurança com ciclohexanona
Classificado como líquido inflamável: ONU 1915, IMDG Classe 3, Grupo de Embalagem II. Ponto de inflamação 43 graus (copo fechado). Limite de exposição ocupacional: 25 ppm TWA (padrão internacional). Armazenar entre 5 e 30 graus em um armazém ventilado, longe de fontes de ignição e agentes oxidantes. Os recipientes devem permanecer lacrados quando não estiverem em uso. Prazo de validade: 12 meses a partir da data de produção sob condições de armazenamento recomendadas.
Perguntas frequentes
Para que é usada a ciclohexanona?
A ciclohexanona desempenha duas funções principais: como solvente de processo em sistemas de revestimento, adesivos, tintas e borracha; e como intermediário químico na síntese de caprolactama (via rearranjo de Beckmann) e na produção de ácido adípico-os monômeros de Nylon 6 e Nylon 66, que juntos respondem por aproximadamente 70% do consumo global em 2025.
Qual é o número CAS da ciclohexanona?
CAS 108-94-1. Fórmula molecular C₆H₁₀O, peso molecular 98,15 g/mol.
A ciclohexanona é um solvente ou um intermediário químico?
Ambos. Ele funciona como um solvente industrial de alto-KB (95–98) para resinas, polímeros e derivados de celulose e, simultaneamente, como matéria-prima principal na produção de caprolactama e ácido adípico para a fabricação de Nylon 6 e Nylon 66.
Qual grau de pureza está disponível para uso industrial?
O fornecimento industrial é normalmente maior ou igual a 99% de pureza (verificado por GC-), com teor de água menor ou igual a 0,05% e cor menor ou igual a 10 APHA. A qualidade técnica representa 79,3% do volume do mercado global em 2024.
Como a ciclohexanona deve ser armazenada?
Armazene entre 5 e 30 graus em um recipiente selado e ventilado, longe do calor e de agentes oxidantes. ONU 1915, Classe 3, PG II. Prazo de validade 12 meses nas condições recomendadas.